清末民初，重庆男子仍然穿着清代的袍、褂、衫、裤等。士绅流行穿马褂，有对襟、大襟等式样，面料多为丝绸。官吏穿长衫，下摆开两衩，不开衩的称“一裹圆”，为市民百姓服装。士绅头戴瓜皮帽，圆顶，顶部有红丝线编的结子。一般市民戴毡帽、草帽。重庆留学生自日本、欧美回来，穿西装、燕尾服，被人讽刺为“假洋鬼子”。

女子穿披风、袄、裙。披风是外套，形制为对襟，大袖，下长及膝。裙子有凤尾裙、月华裙等式样，有在裙上装饰飘带的，有在裙幅底下系小铃的，也有在裙下端绣水纹的，颇为美观。后来流行长裤，多为绸缎制作，上面绣有花纹。另外还有背心，长可及膝下，镶有滚边。冬季所穿皮衣，有的将里面的兽毛露出在外，叫“出锋”。女学生标准服装是上穿宽袖衫，下着黑裙，令人耳目一新。省立第二女子师范学校的同学，率先垂范，引起轰动。

20世纪20年代，北伐军挺进长江流域，公教人员开始改穿中山装。那是国父孙中山喜着的制服，立领带风纪扣，有四个口袋。妇女倾心旗袍，辛亥革命以“驱除鞑虏”的口号推翻了清朝政权，同时也使旗袍走向了暂时的沉寂。新文化运动的春潮，唤醒了人们对美的渴望，追求服饰的新颖时髦。一部分本埠女子穿起了改良旗袍，样式趋于简洁，色调力求淡雅，注重体现女性自然之美。当然也有顽固派对此颇为反对，说女子露出手臂和腿部“有伤风化”，呈请市政当局予以禁止。

抗战时期，重庆成为时装流行中心，主要接受海派服装影响，以及参照各国驻华大使馆外国人的装束，一时千奇百怪。买办、商人西装革履，手拄文明棍。公教人员或着中山装，或着长衫，胸前别一枚服务机关的证章。老百姓穿短衫、短褂，下穿大裤筒，买不起皮带，以麻绳、草绳系腰。洪帮袍哥穿对襟短衫，青帮人物多穿长衫。

女性从单纯追逐艺人和明星的风采，转而模仿社会名媛，宋氏三姐妹成为她们的偶像。旗袍进一步改良，开襟有如意襟、琵琶襟、斜襟、双襟;领有高领、低领、无领;袖口有长袖、短袖、无袖;开衩有高开衩、低开衩。重庆女子在审美情趣上日趋成熟。